Strudwick sinh ra ở Dorking vào dịp lễ tình nhân năm 1900, mẹ là thợ giặt Louisa Strudwick và cha là người làm vườn Jesse Strudwick, tên của cậu được đặt theo ngày lễ này.[2] Cậu sống với bố mẹ và năm anh chị em ở đường Orchard.[2] Theo cha của Strudwick, cậu theo học tại Trường Thánh Paul, nhưng bỏ học năm 13 tuổi rồi làm việc tại một nhà máy bia ở Croydon.[3]

Phục vụ quân đội

Vào tháng 1 năm 1915, ở tuổi 14, Strudwick nhập ngũ vào lục quân phục vụ trong Thế chiến I, nói dối mình 18 tuổi.[2][4][lower-alpha 1] Cha của Strudwick cho biết cậu đã đi bộ từ nhà đến Luân Đôn để nhập ngũ nhưng ban đầu bị từ chối.[3] Sau đó cậu quay lại và được chấp nhận.[3] Trải qua sáu tuần huấn luyện, cậu được cử đến Mặt trận phía Tây, đổ bộ ở Pháp vào ngày 12 tháng 8 năm 1915 với tư cách là một lính súng trường trong Tiểu đoàn, Lữ đoàn súng trường số 8.[1][2][4] Ngay sau khi đến nơi, hai người đồng đội của cậu tử trận trong khi Strudwick bị nhiễm khí độc.[4] Cậu bình phục ở Sheerness trong ba tháng trước khi trở lại chiến đấu.[4] Vào ngày 14 tháng 1 năm 1916, một tháng trước ngày sinh nhật lần thứ 16 của mình, Strudwick tử trận do một quả đạn pháo gần Boezinge.[5] Cậu được an táng tại Nghĩa trang Nông trại Essex.[1]